阿星(周星馳 飾)由賭神處學(xué)成歸來，恰逢不甘心失敗的大軍集合中南海五大高手復(fù)仇，雖有龍五(向華強 飾)相助，但阿星與三叔(吳孟達 飾)仍被大軍等人發(fā)功送至1937年的上?！?阿星與三叔失散后意外擊殺謀害許文強之兇手，得以結(jié)識丁力(呂良偉 飾)，自此與祖父周大福(吳孟達 飾)留在丁力身邊，丁力女友如仙(鞏俐 飾)令阿星魂牽夢繞，卻不知她是自己所中意女孩如夢(鞏俐 飾)的孿生姐姐。川島芳子意欲控制上海，于是網(wǎng)羅大軍等人頻頻向丁力發(fā)難，并約定最后以賭局決定勝負，阿星由日本人手中涉險逃脫，終于趕上賭局，而決定這場賭局的關(guān)鍵，卻是一個名叫“今晚打老虎”的神秘人物……